В 1486 году в Москву приехал Николай Поппель, назвавшийся «странствующим рыцарем» и любознательным путешественником. Такие люди часто встречались в Европе того времени. Однако москвичи не верили в путешествия из чистого любопытства. Уроженца Силезии Поппеля сочли польским шпионом. Только рекомендательное письмо императора Фридриха, подтверждающее его статус путешественника, спасло его от тюрьмы.
Вернувшись в Германию, Поппель поразил местную знать рассказами о необычных нравах и амбициозных планах великого князя Московского Ивана III. Император решил снова отправить его в Москву, но уже как своего официального представителя. В начале 1489 года Поппель вновь прибыл в Москву.
Альбрехт Дюрер. Этюд «Всадник».
Поппеля и барона Мюнхаузена объединяли экстравагантность и умение находить общий язык с монархами. Его необычные выходки и рассуждения оказывались успешными при европейских дворах. Но в Москве оригинальность ценили только среди юродивых.
Великий князь долго избегал встречи с послом, но она все же состоялась. Поппель предложил Ивану получить королевский титул от императора. Затем он передал идею о браке дочери великого князя с немецким князем из дома Габсбургов.
Оба предложения вызвали недовольство в Москве. Иван воспринял их как вызов. Он не хотел признавать старшинство Фридриха и получать от него титул. Титулы для него были символами власти и независимости.
На предложение императора Иван ответил отказом: «Мы государи по Божьей милости, с древних времен, от предков наших. Наш престол от Бога».
Столь же скептическое отношение вызвало у Ивана и предложение выдать дочь за немецкого князя. Он отказал Поппелю даже в его просьбе взглянуть на будущую невесту.
Посольство Николая Поппеля 1489 года не привело к конкретным результатам, но пробудило интерес в Москве. Российское правительство решило выяснить намерения и возможности императора Фридриха. В марте того же года к императорскому двору отправились московские послы Юрий Траханиот, Иван Халепа и Константин Аксентьев.
Единственным вопросом, который могли обсуждать послы, был брак дочери Ивана III. Однако московский князь был готов породниться только с сыном и наследником императора, Максимилианом I.
25 июля 1489 года император принял московских послов во Франкфурте. Это было первое официальное знакомство Германии с Россией. На приеме присутствовали курфюрсты, князья и бюргеры. Они с любопытством рассматривали русских послов, одетых в восточные одежды.
Главный посол, грек по национальности, обратился к императору на итальянском языке, так как никто из послов не знал немецкого. Он заявил, что Иван III желает дружбы с императором и шлет ему дары — три соболиные шубы и другие меха. Вежливый ответ Фридриха передали через переводчика, доктора Георга фон Турна, который также говорил по-итальянски.
На следующий день состоялись частные переговоры между послами и императором. Их содержание не сохранилось в источниках, но известно, что император не утратил интереса к «дружбе» с Москвой. Вместе с послами он отправил нового дипломата — доктора Георга фон Турна, который формально представлял короля Максимилиана, наследника императора Фридриха Габсбурга.